En 1968, rueda su primera película (primera película completamente escrita y dirigida por él y en la que actúa como un ladrón), Take the money and run. Al comienzo fue difícil encontrar una productora que financiara el proyecto (costaba dos millones de dólares), hasta que Palomar Pictures decidió apoyarlo. Aunque la productora no estuvo muy contenta con el resultado final, la película resultó ser un éxito de público.

Después de este éxito, a Allen no le costó trabajo encontrar algún estudio que siguiera pagando sus películas. En 1970 firma un contrato con United Artists (productora creada por Charles Chaplin), y comenzaría a rodar su segunda películaBananas. El contrato con United Artists lo comprometía para rodar tres películas, y el estudio le otorgó a Woody Allen total control sobre su producción, algo que era muy poco usual para cualquier director joven de la época (en aquella época ni siquiera Scorsese, Coppola o Mazursky tenían privilegios como éste).

 

 

En 1977, tras filmar El dormilón (1973) y Love and Death (1975), Allen realiza la película con la cual obtendría su primer premio Óscar: Annie Hall.

 

A partir de ese momento, Allen alcanza el éxito como director y guionista y también como actor, con la realización de películas ambientadas principalmente en su querida Manhattan, siendo uno de los primeros directores estadounidenses en reivindicar a cineastas europeos como Ingmar Bergman.

 

En 1979 realiza la película que lo consagraría como director, Manhattan; filmada en blanco y negro, con largas e imponentes tomas de la localidad de Manhattan. A Esta película está considerada un clásico de la historia del cine.

 

Ha sido nominado numerosas veces al Óscar y en 1977 recibió el premio como mejor director por su película Annie Hall, pero no acudió a la entrega alegando que se había olvidado de la ceremonia (se había quedado tocando el clarinete ese día), Diane Keaton obtuvo un premio Óscar como mejor actriz por esta película. Este incidente con los Óscar no sirvió precisamente para aumentar su escasa popularidad en los Estados Unidos. Varias veces ha declarado que, si no fuese por su acogida en Europa, le resultaría imposible continuar filmando.

 

En 2002 recibe el Premio Príncipe de Asturias de las Artes. Desde entonces tiene una estatua en su honor en el centro de Oviedo. Sus últimas películas (2005–2012) han sido filmadas en Europa, recibiendo, como ya ha sido una constante, la aclamación de la crítica, especialmente la francesa.

 

 

En el verano de 2007 rodó la película Vicky Cristina Barcelona en Barcelona, Oviedo, Avilés y La Felguera donde participaron intérpretes como Scarlett Johansson,Penélope Cruz (ganó el Óscar a la mejor actriz de reparto) y Javier Bardem. La producción estuvo a cargo de Mediapro. El director de fotografía fue el ganador de numerosos goyas, Javier Aguirresarobe.

Cuando actúa en una película, su actor de doblaje al castellano (versión sólo para España) es Joan Pera, al que ofreció un pequeño papel en la citada película, agradecido por su trabajo, por el que llegó a decir que «era más héroe de lo que es en realidad».

En marzo de 2011, en una entrevista a un periódico italiano aseguró que le encantaría volver a trabajar con su gran amiga Diane Keaton, con la que ha hecho siete películas, la última de ellas Misterioso asesinato en Manhattan, en 1993.

Tras grabar en París la película Medianoche en París -un éxito de crítica y público por la que gana su segundo Globo de Oro y su cuarto Oscar- filmó A Roma con amor, que fue grabada en Roma con Alec Baldwin, Ellen Page, Roberto Benigni y de nuevo con Penélope Cruz. Dicha película está formada por cuatro historias que transcurren en la capital italiana y que posee el humor característico de Allen.

En 2013 rueda la película Blue Jasmine, que estuvo nominada al Óscar al mejor guión y contaba con Cate Blanchett como protagonista, quien ganó el Óscar por su trabajo.

También se puede destacar que su personaje ha realizado fugaces apariciones en la serie animada Los Simpsons. Woody Allen se consagró como "Mr. World Peace" en el 2010 debido a su gran contribución al teatro, a la comedia y a la cinematografía.